Fundado en el siglo IX por el primer hermitaño búlgaro San Ioan de Rila, que vivió en una cueva en la región. Más tarde, sus estudiantes y discípulos fundaron el monasterio. El santo Ioan Rilski es considerado como guardián espiritual y religioso de Bulgaria.
En la edad media el monasterio de Rila se convirtió en un centro espiritual y cultural del Reino Búlgaro. Muchos libros se escribieron allí, muchos libros fueron traducidos y copiados por los monjes. El monasterio fue apoyado con donaciones de muchos reyes búlgaros y nobles. Uno de ellos, caballero feudal de la región, Hrelyo Dragovol, reconstruyó todo el monasterio y lo convirtió en un importante complejo arquitectónico. La torre de Hrelyo (XIV) es muy famosa. Durante el yugo otomano la actividad cultural en el monasterio disminuyó, pero no paró del todo. El lugar se convirtió en el guardián de las tradiciones y fe búlgaras, como centro del Cristianismo. Una de las primeras escuelas bulgaras abrió sus puertas dentro del monasterio.
Desafortunadamente parte del monasterio fue destruida por un incendio, a finales de siglo XVIII. Pero muy pronto fue restaurada, y fueron añadidos nuevos edificios. Ricos búlgaros de todo el pais mantuvieron y ayudaron al monasterio en el período del Renacimiento Búlgaro, y el convento muy rapido obtuvo la apariencia que tiene hoy en dia. El monasterio de Rila es un monumento espectacular del Renacimiento búlgaro.
El recorrido por los diversos edificios que componen el mayor y más notable monasterio de Bulgaria (declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO), para descubrir sus tesoros: manuscritos, joyas, iconos, obras maestros de madera tallada, etc, es una experiencia inolvidable.