El primer poblado que apareció en estas tierras fue 6000 años AC. Se convitrió en ciudad durante el siglo XII AC, habitado por los tracios. Ellos primeros le dieron nombre: Evmolpia – en honor al mitológico rey tracio Evmolp, quien, según fuentes griegas, fue su fundador. Durante muchos siglos los tracios estaban ogrullosos de su Evmolpia, pero no pudieron resistir ante la poderosa fuerza conquistadora de Felipe II de Macedonia. Con su nuevo nombre Philippopolis (la ciudad de Felipe) la ciudad gozó de gran auge económico y cultural. Después de la invasión romana, la ciudad fue añadida como provincia de Tracia y fue llamada Trimonzium (la ciudad de los tres montes), capital provincial.

Durante la invasión del imperio Otomano fue llamada Felibe, y gran parte de ella fue destruida, pero en el Renacimiento Búlgaro, Plovdiv ganó de nuevo su fama de próspero centro cultural.
En Plovdiv se pueden ver muchos monumentos históricos de sus días gloriosos: El antiguo estadio que puede reunir 30 000 personas, la Antigua ágora (forum), el Teatro Romano, los Mosaicos Romanos del siglo IV-V AC. El recorrido de Plovdiv incluye paseo por la Vieja Ciudad de Plovdiv, un museo al aire libre que conserva el espíritu del Renacimiento Búlgaro. Más de 150 casas –monumentos de cultura lucen su esplendor y historia. Lo más impresionante en la Vieja Ciudad es el Museo Etnográfico, situado en una de ellas.
Existen muchas bellas ciudades en el mundo, pero el que visite la eterna ciudad de Trimonzium, se sentirá tentado de volver otra vez.